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Né dans le Massachusetts, Dorian a grandi dans le New Jersey où, pendant ses années scolaires, il s’est forgé une réputation non seulement pour ses capacités artistiques, mais aussi, pour sa nature curieuse et sa faculté aigue d'observation, les deux dernières s’avérant compléter et augmenter la première....
Dès ses premières années, Dorian a démontré un degré presque surnaturel de talent artistique avec un mélange unique et particulier de créativité dans ses images. Commençant par dessiner la palette habituelle des enfants avec des dinosaures et des monstres, il s'écarte vite des contraintes conventionnelles et des représentations traditionnelles en embellissant ses sujets avec des touches personnalisées, tirées de la richesse de son imagination tout en maintenant un degré de contact suffisant avec le réalisme pour permettre au spectateur d'associer ses illustrations à la solide base du monde familier.
Immédiatement après le lycée où Dorian a excellé dans l'art et dont il est sorti diplômé avec les honneurs dans cette matière, il est accepté à la Newark School of Fine and Industrial Arts. Une aventure qui va s’avérer très brève. Après quelques semaines il quitte l'école frustré. En effet, les classes ne sont pas assez stimulantes pour lui et Dorian s’ennuie à mourir.
Il déménage d'abord en Ohio puis à Pittsburgh, en Pennsylvanie, exerçant des métiers aussi différents les uns que les autres. Customing de voitures ou de motos, fabrication de hot rods ou encore chanteur de groupes rock
Se décidant enfin à se mettre à la peinture, il suit les cours de l'institut d'art de Pittsburgh. Il y reçoit de nombreuses récompenses, acclamations, bourses et honneurs, gagne un concours national d'art et donne des cours particuliers à des étudiants dans les techniques d'art, ce qui, ajouté à l'encouragement de ses instructeurs, renforce en lui l'idée qu'il réussira en tant qu'artiste freelance à plein temps.
Initialement, de son studio de Pittsburgh, il travaille comme artiste freelance pour de nombreuses grandes sociétés comme Disney et U.S. Steel. Bien que gagnant correctement sa vie, Dorian se sent toujours inhibé, étant soumis aux conditions et aux préceptes des autres, qui avec leurs concepts ne lui donnent ni la possibilité de s’exprimer, ni la possibilité de déverser ses idées qui jaillissent chez lui et qui exigent une tribune. Aussi durant ses loisirs fait-il quelques peintures expérimentales.
Une convention sur la BD en 1997 va tout changer. En effet, il se rend compte qu’il existe un débouché pour son art imaginatif et commence à peindre de l’art fantasy et érotique à une allure frénétique.
Dorian Cleavenger décide de se promouvoir lui-même ainsi que son art, assistant aux conventions de BD et approchant les éditeurs et les galeries. Ce travail paye et son talent est enfin reconnu par beaucoup d'éditeurs importants de BD majeurs, qui l’engagent pour faire des couvertures, illustrer des histoires complètes ou encore des pubs de magazine. Ainsi travaille-t-il sur Razor, Razor/Crow, Vamperotica, Books of Lore et Lady Pendragon.